A Benelli testvérek először egy saját kisméretű, 75ccm-es kétütemű segédmotort építettek, amit kerékpárokra szereltek. Megalkották az aranykoszorúba foglalt oroszlánt, mint márkajelzést, ami azt a törekvést, hogy „Bátorsággal valami nagyot alkotni” szimbolizálta. Az első komplett Benelli motorkerékpárt aztán 1920-ban hozták létre, egy vézna kismotor egy 98ccm-es kétütemű motorral, ami egy kétsebességes váltón keresztül, lánccal hajtotta a hátsó kereket. 1922-ben 125ccm-re, majd egy évvel később 150ccm-re növelték a hengert.
Időközben ezzel a kétüteművel kezdte a Benelli és a legfiatalabb alapítója Tonino a versenykarriert, aki az első versenyén Gino Moretti mögött - aki egy 500-as Guzzival ment - egyenesen második lett. Ezzel egy időben kezdett foglalkozni a többi Benelli fivér a még több lóerő utáni kutatással, hogy az élő reklámjukat jobban „kipofozzák”. Ezek után Tonino az első győzelemmel az 1924-es évből jelentkezett, amikor Parmaban győzött, majd még később Bergamoban is. De ebben az évben mindegyik Benelli testvér előtt világos lett, hogy valami újat kell építeniük, ha továbbra is a motorsportban akarnak maradni.
Ebben az időben már kétüteműekkel nem lehetett labdába rúgni, ezért a sportrajongó Benellik elhatározták egy négyütemű konstrukció kerékre állítását. Egy 175 ccm-es négyüteművel jelentek meg 1927-ben, és ennek a fogaskerekekkel hajtott felülfekvő vezérmű tengellyel rendelkező konstrukciónak egy egészséges kiindulási alapnak kellett lennie egy versenymotorhoz, ami a Benellit a motorsport hírnévvel övezett márkái közepébe katapultálta. Az elsőre még mindig alig feltűnő motor rövidesen nemcsak nagyon gyorsnak bizonyult, hanem különösen megbízhatónak is. Nagyfordulatú versenymotoroknál ezekben az években ez teljesen szokatlan volt. Majdnem mindegyiket elérte a szelepek vagy szeleprugók törése. Az új Benelli motor ettől érintetlen maradt és összesen tíz győzelmet jegyeztek fel a Benelli eredmények Arany Könyvébe ebben az évben Tonino Benellivel a nyeregben. Az utolsó ebből a „4. Nemzetek Nagydíja” volt Monza-ban, tehát egy igazi nemzetközi megmérettetésen. 1927 09. 04-én ott a királyi parkban a 200 Km-es távolságon 109,4 km/h-s átlaggal dőlhetett hátra.
A kicsi, fürge 175-ös OHC Benelli először még egy merev vázzal és váz alatti tankkal futott, a külső megjelenés a következő években is csak egy nyeregtank felszerelésével változott. Maradt a háromsebességes kézi váltó, különös ismertetőjegyként a kívül fekvő lendkerék a bal motorházon és az ugyanúgy fogaskerék hajtású, a motor előtt elhelyezett gyújtómágnes. Eladási célra két modell volt 175ccm-rel, egy az eredményes versenymodellel külsőre azonos, OHC motorral és természetesen világítással, valamint egy olcsóbb SV modell.
1928-ban aztán Tonino Benelli másodszor is Olasz Bajnok lett a 175-ös kategóriában.1928-ban kihagyott egy évet, ennek oka ismeretlen. Ricardo Brusi azonban megnyerte számára a Benelli harmadik bajnoki címét és Monza-ban Carlo Bashieri a pesaroi gyors gépet győzelemre vezette a Nemzetek Nagydíján. 1930-ban Tonino újra, mint sugárzó győztes tért vissza a versenysportba és nem csak Monza-ban lett első, hanem olasz bajnoki címet is nyert. Ez utóbbit ismét elhozta 1931-ben a svájci és francia Nagydíjjal együtt. 1931 viszont technikai szempontból jelentőségteljes év volt, mert a gyors 175ccm-es motor dupla vezértengelyt kapott és az addig kézi kapcsolású, háromsebességes váltót egy lábkapcsolású négysebességes váltotta le. Tonino Benelli 1933-ban visszavonult a versenyzéstől és helyette Alberti, Baschieri, Rosetti és a belga Goor gondoskodott a Benelli győzelmekről a 175-ös kategóriában és Itálián kívül is. Tonino 1937-ben egy közlekedési balesetben halt meg.
Amikor a FICM - a mai FIM elődje - a 175-ös kategóriát törölte, a Benellinek a 250ccm-re kellett váltani. Ez a szünet 1935-ben borzalmasan lehúzta a szériagyártást, azután 1936-ban a Benelli eladási katalógusában volt 175-ös, 250-es, 500-as kivitel, mindegyik felülfekvő vezérműtengellyel, ami ugyanúgy, mint az eredményes versenymodellnél, fogaskerékkel hajtott volt. A szelepek és szeleprugók (ellentétben a versenymodell hajtűrugóival, a sorozatban tekercsrugókkal) szabadon álltak. Minden modell különálló váltót kapott, ami vagy lábbal, vagy kézzel kapcsolható volt. A váz először merev volt, az első kerék egy trapézvillában rugózott. Minden szériamodell egészséges, megbízható motorkerékpár volt - köszönhetően a márka sportos hírnevének - megfelelően eredményesen hozta az eladási számokat. Időközben csendben elkészült a dupla vezértengelyes 250-es versenygép. 1936-ban és 1937-ben csak alkalomszerűen egy-egy próbafutamra került sor. Ebben az időben a Benelli teljesen a gyártási mennyiség növelésével foglalkozott és először 1938-ban aktiválta magát a versenyeken. Az 1938-as Nemzetek Nagydíján, ami az utolsó nagy verseny volt a szezonban, viszont nem számított már Európa bajnokságnak, a Benelli lenyűgözően csapott le. A szupergyors egyhengeres duplabütykös Benelli Sopranival, Martellivel, Rosettivel elfoglalta az első három helyet a Guzzi gyári csapata - Tenni, Sandri és Nello Pagani - előtt. Körhátrányban követte őket a DKW privátversenyző Lottes, Kohlfink és Simons. Soprani átlaga a 300 km feletti távon 140,127 km/h-val több volt, mint a 350-es kategória gyöztesének, Ted Mellorsnak a Velocette nyergében, akinek ezen a távon csak 138,6 km/h sikerült. A Benelli motor 8500 f/min felett forgott anélkül, hogy szétrepült volna és a burkolatlan 250-es kb. 175 Km/h csúcssebességre volt képes! Ez a teljesítmény úgy meggyőzte Mellors-t, aki 1938-ban Europa bajnok volt Velocette-en, hogy ezzel akarta a Man szigeten elérni azt, ami az ő verseny életútján egészen addig nem sikerült - egy Tourist Trophy-t nyerni. A Benelli nyilvánvalóan elégedett volt az erejének demonstrálásával és a TT kivételével távol maradt a nagy külföldi nemzetközi versenyektől. Ehhez egy versenygépet küldtek a „Sziget”-re és Mellors lett volna a versenyző, aki 1939-ben a Benellinek szállította volna a győzelmet. A Guzzi Tennivel és az új kompresszoros egyhengeressel jelent meg, Kluge a DKW új kompresszor-konstrukciója ellenére a saját előző évi forgótárcsás-töltödugattyús modelljében bízott. Csak egyvalamivel nem számoltak, az időjárással. Egy esőáztatta versenyben a Szigeten Tenni kiesése után - aki először vezetett - végül Mellors nyert a Benellin Kluge előtt.
Követeljük jogaink tiszteletben tartását!!! 
