1939-ben 28Le-t teljesített 9500-as fordulaton. Egy műremeke a négyütemű motoroknak, még mai szemmel nézve is, ami előfutára volt az ötvenes években az MV Agusta által épített eredményes 125ccm-es DOHC versenymotoroknak. A széria modellek mellett 1939-ben a Benelli további hat modellt kínált, ebből három-három 250-es és 500-as volt. A negyedliteres modellek a már 175-ösöknél bevált fogaskerék hajtású felülfekvő vezérműtengelyes motort kapták. Az ötszázasok közül egy oldaltvezérelt motort kapott. A 250-esek ugyan úgy, mint a versenymodell, 67mm furattal és 70mm lökettel rendelkeztek. Különösen az S modell a könnyűfém hengerrel és hengerfejjel megnyerően jól kinéző „racing” motorkerékpár volt, mindemellett 150 km/h végsebességre volt képes.
Felül: A legeredményesebb 250-es DOHC gyári versenymodell;
1939-ben a TT-n győzedelmeskedett Mellors-szal a nyeregben.
Alul: Vízhűtéses négyhengeres gyári versenymodell 1940-ből kompresszorral.
Ezt sosem vetették be
A félliteres gép 85mm furattal és 87mm lökettel kissé nehézkesebb volt a kinézetben és a teljesítményben is. Az ötszázas modellből egyébként már 1935-ben létezett egy duplabütykös versenyverzió merev vázban. Mielőtt Itália a háborúba vonult, ami ismeretesen 1940 ben történt, a Benelli még két versenymodellt állított kerékre, amik a nélkül vonultak be a technikatörténetbe, hogy valaha is bevetésre kerültek volna. Az egyik a fantasztikus egyhengeres modell, kompresszorral és egy óriási bordázott kiegyenlítő tartállyal (Szélüst) ellátva, és az 1939 őszi Milánói Szalon szenzációja, egy vízhűtéses négyhengeres Benelli ugyanúgy kompresszorral és nyomáskiegyenlítővel, ami a fékpadra már 52,5 Le-t 10000-es fordulaton adott át. A csúcssebesség, természetesen csak számítva, elérte a 220km/h-t. Ez a modell a gyári múzeumban fennmaradt.
A háborúban a Benelli gyárat lebombázták, azonban a versenygépeket már előtte vidékre költöztették és eldugták. Amikor aztán a porfelhő eloszlott, a Benelli testvérek nagyon kedvüket vesztették, de a fiaik gondoskodtak róla, hogy hamarosan újra munkához láthassanak.
Az első saját Benelli motorkerékpárok egy kis kétüteműekből álló modellsorozat volt a háború után, amik a „Leoncino” néven váltak ismertté. Ezek alapkivitelű kismotorkerékpárok voltak 125-ös motorral, 5,5-6,5 LE teljesítménnyel 6800-as fordulaton. Ezekkel a Leoncinokkal a Benelli új pénzügyi lendületet vett és újra étvágyat kapott a versenysporthoz. Olaszországban már 1947-ben ismét egy teljes utcai versenyszezon került megrendezésre. 1948-ban megjelent Dario Ambrosini a háború előtti duplabütykös versenygéppel, ami csak csökkentett kompresszióra lett beállítva a háború utáni rossz minőségű üzemanyag miatt. Az egyetlen gyári kettőötvenes Benelli a Guzzik ellenében magányos farkas volt, ami azért legtöbbször az ellenfélbe mart. Ambrosini 1948-ban négy olasz bajnoki futamot nyert, és a svájci Nagydijat is Genfben. Amint az inas, római arcélű olasz 1949-ben különböző nemzetközi versenyek után, legtöbbször Svájc-ban, majd Monza-ban nyert, a Benelli elhatározta, hogy a teljesítőképességét az újonnan alapított világbajnokságban bizonyítja majd.
1950-ben az egyetlen gyári versenyzővel bejött a Benelli számítása. Ám az 1950-es év nagy eredményeivel sem tudták a világbajnoki címet elérni. Jó esély volt rá, hogy a jó eredményeket 1951-ben is meg lehet majd ismételni. A szezon bíztató eredménnyel kezdődött több győzelemmel Itáliában, aztán egy kerek második hely a TT-n Tommy Wood mögött, és egy győzelem a borzalmas esőfutamon a berni Bremgarten-ben. Az Albi-i Nagydíjon Franciaországban Ambrosini az edzésen akkorát bukott, hogy a helyszínen életét vesztette. Ez a tragikus baleset arra késztette a Benellit, hogy a Grand Prix-sportot abbahagyja, mert hasonló képességű versenyzőjük nem akadt. A sportos ambíciók a következő években kizárólag Itáliára korlátozódtak, és a 125 ccm-es Leoncino-k felfésült verzióival vettek részt a versenyeken. 1955-ben aztán kijött egy négyütemű OHC-kivitel, ami már négysebességes váltóval rendelkezett és teljesítményként normál kivitelben 7,5 Le 7000-es fordulaton lett megadva. Ebből a modellből lett aztán rövidesen egy 175 ccm-es verzió, és az ez évi eladási listán egy szép formájú 250-es négy-ütemű modellt találhattak, ami a „Leonessa” névre hallgatott. A motor egy szépen burkolt Twin, amit egy erőteljes blokkba építettek össze a négysebességes váltóval együtt és egy dupla bölcsővázban kapott helyet.
Teljesítményként 16Le 7000-es fordulaton volt ismeretes, csúcssebességként pedig 120km/h. Ez már igazán egész stabil motorkerékpár volt, ami teleszkópvillával és hátsó lengőkarral 138 kg-ot nyomott.